Schriftliche Quellen erwähnen das Castello la Leccia bereits im Jahr 1077, als der Edelmann Rodolfo di Guinzo einen Teil der Burg erwarb. Aufgrund ihrer strategisch günstigen Lage waren die Eigentumsrechte an der Burg auf 16 Personen verteilt. Etwa Mitte des 15. Jahrhunderts wurde die Burg – ebenso wie der Großteil der Chianti-Region – in das Herrschaftsgebiet der Familie Ricasoli eingegliedert.
Während des blutigen Konflikts zwischen Siena und Florenz schrieb Andrea Ricasoli im Jahr 1529 in sorgenvollen Briefen von Überfällen und Verwüstungen, aber auch von einer tiefen Leidenschaft für die uralte Praxis des Weinbaus: „… Ungefähr 50 Soldaten aus Siena kamen zu meiner Wohnstätte La Leccia in der Region Chianti, wo … sie alles niederbrannten … und 200 Fässer Wein wurden in den Weinkellern ausgeschüttet …“
Im 18. Jahrhundert wandelte sich die Burg Castello la Leccia mit ihrem rund 70 Bewohner zählenden Weiler im Zuge baulicher Veränderungen langsam zu einem Herrenhaus. 1920 wurden die Burg und der zugehörige Weiler von der Familie Daddi gekauft. Nach einer langwierigen, gründlichen und gewissenhaften Restaurierung der Burg und ihrer umliegenden Gärten verhalf ihr Francesco Daddi – mit der wertvollen Unterstützung des Architekten Alessandro Loni Coppedè – im Jahr 2012 zurück zu ihrem alten Glanz. 2018 ging das Anwesen in den Besitz der Familie Sonderegger aus der Schweiz über, die heute das Castello la Leccia mit der gleichen Leidenschaft und dem gleichen Engagement leitet wie ihre Vorgänger. Dank der Hingabe und der Aufmerksamkeit, mit der unser Team täglich seinen Pflichten nachkommt, finden unsere Werte der Achtung von Natur und Umwelt heute erneut ihren Ausdruck.